Orla Henriksen var i lære som værktøjsmager, da han i efteråret 1942 blev en del af en modstandsgruppe. De fleste af gruppens medlemmer var også lærlinge. Orla var dette tidspunkt blevet forældreløs, men havde to ældre brødre, hvoraf den ene var ansat ved politiet. Hans far havde også været ved politiet. Det var således Orla, der skaffede gruppens første våben – en gammel tromlerevolver fra hans far.
Gruppens mest markante sabotage, som Orla Henriksen også deltog i, var sprængningen den 23.3.1943 af garnisonens gymnastiksal på Sdr. Boulevard, hvor den tyske værnemagt havde en del af sin vognpark stående. Sabotagens betydning lå i, at den skete på valgdagen for det eneste folketingsvalg under besættelsen, og at den var rettet direkte mod det tyske militær. Derudover var Orla Henriksen med til at gennemføre en række andre sabotager, blandt mod Næsby Karosserifabrik den 13.5.1943, hvor værkstedet nedbrændte.
Den 17.6.1943 blev Orla Henriksen imidlertid arresteret af det danske politi på sin arbejdsplads og indsat i Odense Arrest. I de følgende og uger blev kammeraterne fra gruppen også arresteret, og to måneder senere blev Orla og de andre overført til Vestre Fængsel (danske afdeling).
I januar 1944 krævede tyskerne de unge modstandsfolk udleveret, og de blev stillet for en tysk krigsret. Her blev Orla Henriksen idømt 3½ års fængsel og efterfølgende deporteret til Tyskland. I Tyskland sad han i forskellige tugthuse og endte i et fængsel i Bochum, hvor han afgik ved døden pga. sygdom.